ในช่วงที่รุ่งเรืองที่สุด สเตอร์ลิงเป็นหนึ่งในปีกที่มีมูลค่าสูงที่สุดในโลก โดยมีมูลค่าประเมินถึง 160 ล้านยูโร ซึ่งนับว่ามีเพียงไม่กี่คนเท่านั้นที่สามารถเทียบเคียงได้ อย่างไรก็ตาม อาชีพของเขาได้เริ่มถดถอยลงนับตั้งแต่ย้ายออกจากแมนเชสเตอร์ ซิตี้ ปัจจุบันเขาถูกปล่อยตัวออกจากเชลซี และเซ็นสัญญากับเฟเยนูร์ดในเอเรดิวิซีแล้ว แม้ทั้งสองฝ่ายจะตกลงกันเพียงสัญญา 6 เดือนเท่านั้น ซึ่งบ่งบอกถึงความไม่มั่นใจที่มีต่อกันสื่อดัตช์รายงานว่าค่าเหนื่อยของสเตอร์ลิงที่เฟเยนูร์ดอยู่ที่ประมาณ 1 ล้านยูโร โดยนักเตะจำเป็นต้องลงเล่นในเอเรดิวิซี 11 นัดในช่วงสามเดือนที่เหลืออยู่

ตลอดอาชีพการค้าแข้งของสเตอร์ลิง เขาได้เล่นให้กับสโมสรยักษ์ใหญ่ในพรีเมียร์ลีกเท่านั้น ตั้งแต่ลิเวอร์พูลไปจนถึงแมนเชสเตอร์ ซิตี้ จากนั้นก็เชลซีและยืมตัวไปอาร์เซนอล ยกเว้นแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ดและท็อตแน่ม ฮ็อตสเปอร์ เขาได้ฝากผลงานไว้กับทุกสโมสรชั้นนำในพรีเมียร์ลีก อย่างไรก็ตาม นักเตะวัย 31 ปีรายนี้ไม่ได้ลงเล่นให้กับเชลซีแม้แต่เกมเดียวตั้งแต่กลับมาจากสัญญายืมตัวกับอาร์เซนอล ซึ่งเป็นปัจจัยสำคัญที่ทำให้เขาเต็มใจที่จะให้เชลซีซื้อสัญญาของเขาเป็นที่เข้าใจกันว่า สเตอร์ลิงได้รับค่าจ้างรายสัปดาห์ที่ 325,000 ปอนด์ที่เชลซี ซึ่งจัดให้เขาอยู่ในกลุ่มผู้เล่นที่ได้รับค่าตอบแทนสูงสุดในพรีเมียร์ลีก โดยมีรายได้ต่อปีรวม 20 ล้านยูโร

กล่าวอีกนัยหนึ่ง สเตอร์ลิงยอมรับการลดค่าจ้างอย่างมากเมื่อเขาออกจากเชลซีเพื่อเข้าร่วมกับเฟเยนูร์ด แม้ว่าค่าจ้างของเขาในเอเรดิวิซีจะเท่ากับเพียงครึ่งหนึ่งของที่เขาเคยได้รับ แต่เงินเดือนรวมต่อปีของเขายังคงอยู่ที่ 2 ล้านยูโร ซึ่งลดลง 18 ล้านยูโรเมื่อเทียบกับ 20 ล้านยูโรต่อปีที่เขาเคยได้รับ การลดลงอย่างมากเช่นนี้แสดงถึงระดับค่าจ้างที่แทบจะเป็นไปไม่ได้สำหรับนักฟุตบอลอาชีพส่วนใหญ่โดยธรรมชาติแล้ว การตัดสินใจนี้เกิดจากสถานการณ์เฉพาะเจาะจง ประการแรก ข้อตกลงระหว่างทั้งสองฝ่ายมีระยะเวลาเพียงหกเดือนเท่านั้น ประการที่สอง การที่เชลซีซื้อสัญญาของสเตอร์ลิงนั้นต้องจ่ายค่าธรรมเนียมการยกเลิกสัญญา เป้าหมายสูงสุดของสเตอร์ลิงคือการเรียกความฟิตกลับมาให้พร้อมลงสนาม

อย่างไรก็ตาม รายงานล่าสุดระบุว่า สเตอร์ลิงไม่สามารถลงเล่นให้กับเฟเยนูร์ดได้ชั่วคราว และไม่สามารถเข้าร่วมการฝึกซ้อมกับทีมชุดใหญ่ได้เต็มรูปแบบ สาเหตุหลักคือเขายังไม่ได้รับใบอนุญาตทำงานในเนเธอร์แลนด์ ด้วยเหตุนี้ ฟาน เพอร์ซีจึงตัดสินใจให้ทีมฝึกซ้อมที่อื่น เพื่ออำนวยความสะดวกให้สเตอร์ลิงสามารถปรับตัวเข้ากับทีมได้อย่างรวดเร็วเฟเยนูร์ดปัจจุบันอยู่อันดับสองในเอเรดิวิซี แม้ว่าจะตามหลังพีเอสวี ไอน์โฮเฟนอยู่ 14 คะแนน ซึ่งทำให้การลุ้นแชมป์ของพวกเขาสิ้นสุดลงอย่างเป็นทางการแล้ว ทีมต้องหันมาทุ่มเทความพยายามเพื่อคว้าตำแหน่งในแชมเปียนส์ลีกให้ได้

ความสำคัญเร่งด่วนของเฟเยนูร์ดคือการผนวกรวมสเตอร์ลิงเข้ากับทีม เนื่องจากพวกเขาต้องการเสริมความแข็งแกร่งในแนวรุก สเตอร์ลิงถือเป็นตัวแทนที่คุ้มค่าอย่างยิ่งเมื่อเทียบกับค่าตัวอย่างไรก็ตาม สเตอร์ลิงได้ใช้เวลาครึ่งฤดูกาลโดยปราศจากการฝึกซ้อมอย่างเป็นระบบหรือการแข่งขัน และระดับความฟิตในปัจจุบันของเขายังคงไม่แน่นอน ด้วยการแข่งขันที่สำคัญอีกสิบเอ็ดนัดข้างหน้า รวมถึงการพบกับอาแจ็กซ์และไนจ์เมเกน จึงไม่มีพื้นที่ให้ผิดพลาด หากฟอร์มของสเตอร์ลิงยังไม่ถึงมาตรฐานที่ทีมต้องการ ฟาน เพอร์ซีจะลังเลที่จะเสี่ยงส่งเขาลงสนาม