ในฤดูกาลนี้ อาร์เซนอลได้เดินหน้าอย่างราบรื่นทั้งในยูฟ่า แชมเปียนส์ลีก และพรีเมียร์ลีก โดยผ่านเข้ารอบด้วยโมเมนตัมที่น่าทึ่ง การเซ็นสัญญาในช่วงซัมเมอร์ของพวกเขาได้พิสูจน์คุณค่าแล้ว ด้วยการซื้อตัวนักเตะชื่อดังอย่างซูบิเมนดีและโจเรสที่มีส่วนร่วมอย่างมีนัยสำคัญ แม้แต่การเซ็นสัญญาที่ดูเรียบง่ายกว่า เช่น มอสลาคและอินคาปีที่ยืมตัวมาก็กลายเป็นตัวเลือกสำคัญในการหมุนเวียนทีมหากจะจับผิดจุดอ่อนของทีมอาร์เซนอลในปัจจุบัน ตำแหน่งปีกซ้ายยังคงดูไม่น่าประทับใจนัก

ที่ปีกซ้าย การพัฒนาของมาร์ติเนลลี่ถูกจำกัดตั้งแต่เข้าร่วมสโมสร แม้จะขยันขันแข็ง แต่ผลงานของเขายังคงไม่สม่ำเสมอ ทรอสซาร์ดทำหน้าที่เป็นตัวเลือกเซอร์ไพรส์ได้อย่างเพียงพอ แต่ขาดคุณภาพสำหรับการเป็นตัวจริงในระยะยาว ด้วยเหตุนี้ มิเกล อาร์เตต้าจึงยังคงมองหาปีกซ้ายระดับท็อปอย่างจริงจัง ตามรายงานของสื่ออังกฤษ CaughtOffside อาร์เตต้าชื่นชมราฟาเอล เลเอา ปีกของเอซี มิลาน อย่างสูง และตั้งเป้าที่จะคว้าตัวเขามาร่วมทีมเพื่อสร้างคู่หูริมเส้นที่น่าเกรงขามร่วมกับบูคาโย่ ซาก้า

ในวัย 26 ปี เลเอาโชว์ฟอร์มได้อย่างน่าประทับใจให้กับเอซี มิลานในฤดูกาลนี้ โดยลงสนามไปแล้ว 8 นัด ยิงได้ 5 ประตู และทำอีก 1 แอสซิสต์ ปัจจุบันมูลค่าของเขาตามเว็บไซต์ Transfermarkt อยู่ที่ 70 ล้านยูโร ซึ่งตอกย้ำสถานะของเขาในฐานะนักเตะคนสำคัญของรอสโซเนรีมิลานกำลังเจรจาสัญญาฉบับใหม่กับเลเอา แต่ข้อเสนอที่เสนอไปยังไม่เป็นที่พอใจของผู้เล่นอย่างเต็มที่ หากอาร์เซนอลเข้ามาแข่งขันด้วย ข้อเสนอของมิลานก็จะกลายเป็นข้อเสนอที่ไม่สามารถแข่งขันได้มากขึ้น เนื่องจากความแตกต่างทางการเงินอย่างมากระหว่างสโมสรในพรีเมียร์ลีกกับสโมสรในเซเรีย อา

สำหรับอาร์เซนอล ความเป็นไปได้ของดีลนี้ยังคงมีอยู่มากทีเดียว ในด้านหนึ่ง เอซี มิลานไม่มีนักเตะที่ประเมินค่าไม่ได้ พวกเขาได้ขายนักเตะหลักอย่าง โตนาลี และ ธีโอ ไปแล้ว ดังนั้น เลเอา ก็ย่อมเป็นเป้าหมายที่สามารถซื้อได้เช่นกัน ในอีกด้านหนึ่ง ทรัพยากรทางการเงินของอาร์เซนอลไม่ใช่ปัญหาแต่อย่างใด หลังจากที่สโมสรได้ทุ่มเงินมหาศาลในช่วงซัมเมอร์นี้เพื่อคว้าตัวนักเตะหลายคน การเสริมทัพด้วยเลเอาจึงเป็นเรื่องที่จัดการได้ง่ายโดยไม่ต้องระดมทุนพิเศษแต่อย่างใด