นับตั้งแต่เข้าร่วมทีมบาเยิร์น มิวนิก ผลงานโดยรวมของนิโคลัส แจ็คสันนั้นไม่สม่ำเสมอจริง ๆ แม้ว่าเขาจะแสดงสัญญาณของการพัฒนาขึ้นเมื่อไม่นานมานี้ แต่การแสดงที่ไม่ดีในช่วงต้นฤดูกาลนั้นน่าผิดหวังอย่างมาก อย่างไรก็ตาม แจ็คสันได้ตัดสินใจอย่างแน่วแน่แล้ว หลังจากการหารือกับเอเย่นต์และผู้ที่ใกล้ชิดว่าเขาจะไม่กลับไปยังเชลซี สำหรับเขา เส้นทางกลับไปยังสแตมฟอร์ด บริดจ์ได้ปิดลงอย่างสมบูรณ์แล้ว ไม่มีโอกาสที่จะมีการร่วมงานกันใหม่ระหว่างทั้งสองฝ่าย

ในความเป็นจริง หลังจากที่เชลซีได้ตกลงเงื่อนไขการยืมตัวกับบาเยิร์น มิวนิค กองหน้าตัวเลือกแรกของพวกเขา หมายเลข 9 ดร็อป ได้รับบาดเจ็บซ้ำ รายงานต่อมาได้ระบุว่าเชลซีพยายามหยุดการดำเนินการของดีลนี้ อย่างไรก็ตาม แจ็คสันมีความมุ่งมั่นที่จะเข้าร่วมกับบาเยิร์น โดยผลักดันความสัมพันธ์ให้ถึงจุดที่เกือบจะเย็นชาและทำให้โอกาสการกลับมาของเขาที่เชลซีแทบจะเป็นไปไม่ได้เลยอย่างไรก็ตาม แจ็คสันกลับประสบปัญหาในการปรับตัวเข้ากับบาเยิร์นอย่างไม่คาดคิด แม้แต่ความหวังในช่วงแรกที่เขาจะประสบความสำเร็จที่นั่น

ในฐานะหนึ่งในไม่กี่ตัวเลือกที่เข้ามาแทนที่เคน เขามีโอกาสลงเล่นอย่างเพียงพอ แต่ผลงานโดยรวมของเขากลับต่ำกว่าความคาดหวังอย่างมาก โดยเฉพาะเมื่อพิจารณาถึงการย้ายทีมแบบยืมตัวมูลค่า 16.5 ล้านยูโรของแจ็คสันไปยังบาเยิร์น มิวนิค นอกจากนี้ การใส่เงื่อนไขการซื้อขาดมูลค่า 65 ล้านยูโร – แม้จะเป็นเรื่องยากที่จะเกิดขึ้นจริง – ก็ยังทำให้บาเยิร์นมีทางเลือกที่เป็นไปได้ (แม้จะไม่ใช่ข้อผูกมัดก็ตาม)

หากแจ็คสันไม่สามารถทำผลงานได้อย่างแข็งแกร่ง พวกเขาอาจตัดสินใจไม่ใช้สิทธิ์ซื้อขาดตัวเขาเลยก็เป็นได้ ณ จุดนั้น เมื่อเขาไม่เต็มใจที่จะกลับไปเชลซี เส้นทางอนาคตของเขาก็จะซับซ้อนมากขึ้นอย่างเห็นได้ชัด แน่นอนว่าทีมของแจ็คสันจะพยายามโน้มน้าวให้บาเยิร์นเซ็นสัญญาซื้อขาดเขาโดยตรง อย่างไรก็ตาม วิธีที่พวกเขาจะบรรลุเป้าหมายนี้ยังคงเป็นคำถามที่ยังไม่มีคำตอบ และขอบเขตของการเจรจากับเชลซีในเรื่องนี้ยังคงเป็นปัจจัยที่ไม่แน่นอน

ในขณะนี้ บาเยิร์นถือไพ่เหนือกว่า หากแจ็คสันต้องการมีโอกาส เขาต้องพิสูจน์ตัวเองอย่างเต็มที่และแสดงผลงานที่แข็งแกร่ง มิฉะนั้นเขาจะไม่มีอำนาจในการต่อรอง เช่นเดียวกับเชลซี – พวกเขาแน่นอนว่าไม่ต้องการแจ็คสันกลับมาเช่นกัน อย่างไรก็ตาม ความสัมพันธ์ที่อึดอัดระหว่างทั้งสองฝ่ายยังคงเป็นปัญหาที่ยุ่งยาก และมาเรสกาได้แสดงจุดยืนอย่างชัดเจนว่าเขาไม่ต้องการยุ่งเกี่ยวกับแจ็คสัน