ด้วยการเปิดตลาดซื้อขายนักเตะฤดูหนาวปี 2026 ที่จะมาถึงในอีกสองเดือนข้างหน้า ฝ่ายบริหารของเอซี มิลานกำลังทำงานอย่างหนักเพื่อเตรียมการสรรหาและต่อสัญญาใหม่ ด้วยผลงานที่ไม่เป็นที่น่าพอใจของจิเมเนซ กองหน้าตัวเป้าเพียงคนเดียวของสโมสรอาจถูกปล่อยตัวในช่วงตลาดฤดูหนาวนี้ ขณะเดียวกัน การเจรจาต่อสัญญากับซาลีมาร์กเกอร์ส, โทโมริ, พูลิซิช และไมญ็อง ก็กำลังจะเริ่มต้นขึ้นเช่นกัน แม้ว่าจะมีความคืบหน้าที่แตกต่างกันอย่างมาก

นับตั้งแต่เริ่มต้นฤดูกาล 2025/26 ศูนย์หน้าของมิลานอย่างจิเมเนซยังไม่สามารถทำประตูในเซเรียอาได้เลย แม้จะได้ลงเล่นในลีกไปแล้ว 9 นัด โดยไม่ได้ทำประตูหรือแอสซิสต์เลย เขานำเป็นอันดับหนึ่งในลีกด้วยจำนวนโอกาสทำประตูที่พลาดไป 7 ครั้ง เมื่อพิจารณาจากค่าตัว 30 ล้านยูโรของกองหน้าชาวเม็กซิกัน สถิตินี้ถือว่าต่ำกว่าความคาดหวังอย่างมาก

เนื่องจากจิเมเนซเป็นกองหน้าตัวเป้าเพียงคนเดียวของทีม อัลเลกรีจึงไม่มีทางเลือกอื่นนอกจากต้องยังคงไว้วางใจเขาต่อไปในขณะนี้ อย่างไรก็ตาม กองหน้าชาวเม็กซิกันเหลือเวลาเพียงสองเดือนเท่านั้นในการพิสูจน์ตัวเอง หากฟอร์มของเขาไม่ดีขึ้น ทางผู้บริหารจะพิจารณาปล่อยตัวเขาออกจากทีมทันทีเมื่อตลาดซื้อขายนักเตะช่วงฤดูหนาวเปิดขึ้น โดยมีผู้เล่นที่เป็นตัวเลือกแทนหลายรายที่ถูกจับตามองไว้แล้ว

เป้าหมายการเสริมทัพในช่วงตลาดซื้อขายนักเตะฤดูหนาวของเอซี มิลาน สำหรับแนวรุก ได้แก่ ปานิเซลลี จากสตราส์บูร์ก ซึ่งยิงไปแล้ว 9 ประตูจากการลงเล่นในลีกเอิง 11 นัด; ดูบิก จากโรม่า ที่ทำได้ 2 ประตูกับ 1 แอสซิสต์จากการลงเล่นในเซเรีย อา 9 นัด; เปเยกรีโน จากปาร์มา ที่ยิงได้ 5 ประตูจากการลงเล่น 12 นัดในทุกรายการ; และเบิร์กเคิร์ท จากไอน์ทรัค แฟรงค์เฟิร์ต ที่ยิงได้ 6 ประตูจากการลงเล่นในบุนเดสลีกา 8 นัด

นอกเหนือจากการเซ็นสัญญานักเตะใหม่แล้ว ฝ่ายบริหารของมิลานต้องเร่งดำเนินการต่อสัญญาสำหรับผู้เล่นที่ใกล้จะหมดสัญญาปัจจุบัน ซึ่งส่วนใหญ่เกี่ยวข้องกับผู้เล่นหลักสี่คน ได้แก่ ซาเลมาร์เกอร์ส, พูลิซิช, โทโมรี และไมญ็อง การเจรจากับสามคนแรกกำลังดำเนินไปอย่างราบรื่น ในขณะที่อีกหนึ่งคนมีแนวโน้มสูงที่จะย้ายทีมในช่วงซัมเมอร์หน้า

ซาเลมาเกอร์ส เป็นผู้เล่นคนสำคัญภายใต้การคุมทีมของอัลเลกรีในฤดูกาลนี้ การยืมตัวไปเล่นให้กับโรมาของชาวเบลเยียมทำให้เขาพัฒนาขึ้นอย่างมาก และเขาทำผลงานได้ยอดเยี่ยมทั้งในเกมรุกและเกมรับในฤดูกาลนี้เขาได้พยายามเลี้ยงบอล 40 ครั้ง โดยเลี้ยงสำเร็จ 28 ครั้ง คิดเป็นอัตราความสำเร็จที่น่าทึ่งถึง 70% ซึ่งสูงที่สุดในตารางสถิติการเลี้ยงบอลของเซเรีย อา อัตราความสำเร็จในการดวลบอลภาคพื้นดิน 71% จากทั้งหมด 104 ครั้ง ก็เป็นอันดับหนึ่งของลีกเช่นกัน ขณะที่จำนวนการเข้าสกัด 27 ครั้ง และการได้ฟาวล์ 20 ครั้ง ก็ล้วนเป็นอันดับหนึ่งในทีมของเขาเอง

สัญญาของซาเลเมเกอร์สกับมิลานมีไปจนถึงฤดูร้อนปี 2027 โดยมีเงินเดือนปัจจุบันอยู่ที่เพียง 1 ล้านยูโรต่อปีสุทธิ สโมสรกำลังอยู่ในระหว่างการเจรจากับตัวแทนของเขา โดยมีเป้าหมายเพื่อขยายสัญญาออกไปอย่างน้อยถึงปี 2029ชาวเบลเยียมได้แสดงความรักต่อมิลานอย่างเปิดเผย แม้ว่าเงื่อนไขเรื่องเงินเดือนยังไม่ได้รับการแก้ไข ข้อเสนอเริ่มต้นของมิลานอยู่ที่ 2.8 ล้านยูโร ในขณะที่ซาเลเมเกอร์สต้องการเพิ่มเป็น 4 ล้านยูโร คาดว่าข้อตกลงสุดท้ายจะอยู่ที่ประมาณ 3.5 ล้านยูโร

สัญญาของโทโมรีกับมิลานมีไปจนถึงฤดูร้อนปี 2027 โดยมีเงินเดือนปัจจุบันอยู่ที่ 3.5 ล้านยูโรต่อปีชาวอังกฤษได้แสดงสัญญาณของการฟื้นตัวในฤดูกาลนี้ โดยทำหน้าที่เป็นกองหลังฝั่งขวาในระบบกองหลังสามคน ในฐานะกองหลังตัวกลางเพียงคนเดียวที่มีความเร็วโดดเด่น เขาเฉลี่ยการเคลียร์บอลสามครั้งและเข้าสกัด 1.6 ครั้งต่อเกม เจ้าหน้าที่สโมสรได้พบกับตัวแทนของโทโมริแล้วเพื่อหารือเกี่ยวกับการต่อสัญญาพร้อมเงื่อนไขที่ดีขึ้น และตัวนักเตะเองก็มีความกระตือรือร้นที่จะรับใช้รอสโซเนรี่ต่อไป

สัญญาของพูลิซิชจะดำเนินไปจนถึงช่วงซัมเมอร์ปี 2027 โดยมีเงินเดือนสุทธิต่อปี 4 ล้านยูโร กัปตันทีมชาติอเมริกันรายนี้ถือเป็นภัยคุกคามในเกมรุกหลักของมิลานอย่างไม่ต้องสงสัย โดยทำไปแล้ว 6 ประตูและ 2 แอสซิสต์จากการลงสนาม 8 นัดในฤดูกาลนี้ คิดเป็นค่าเฉลี่ยมีส่วนร่วมกับประตูทุก ๆ 52 นาที ทางผู้บริหารไม่รีบร้อนที่จะพบกับตัวแทนของเขา เนื่องจากตามข้อตกลง สโมสรยังคงมีสิทธิ์ในการใช้ออปชั่นขยายสัญญาฝ่ายเดียว ซึ่งจะขยายสัญญาออกไปจนถึงปี 2028

ไมญ็องกำลังเผชิญกับสถานการณ์ที่ท้าทายที่สุด ด้วยสัญญากับทีมชาติฝรั่งเศสที่เหลือเพียงแปดเดือน แม้ทาเร่และอัลเลกรีจะพยายามอย่างเต็มที่เพื่อรั้งตัวเขาไว้ แต่กัปตันทีมก็ดูเหมือนจะมุ่งมั่นที่จะย้ายออก ในวัย 30 ปี เขาอาจกำลังมองหาสัญญาครั้งใหญ่ครั้งสุดท้ายในอาชีพค้าแข้งของตนเอง เขาอาจเริ่มเจรจาย้ายทีมแบบไร้ค่าตัวได้ตั้งแต่ช่วงตลาดซื้อขายนักเตะฤดูหนาวนี้

เอซี มิลาน ได้เตรียมตัวไว้แล้วสำหรับการจากไปของไมญ็อง โดยได้ระบุเป้าหมายหลายรายในตลาดซื้อขายนักเตะ รวมถึงอายาเนะ ซูซูกิ, คาปริล และอาตูโบลู นักเตะดาวรุ่งจากอคาเดมีของพวกเขาอย่างโทริอานี ก็เป็นอีกตัวเลือกที่เป็นไปได้ในการแทนที่