เอสตูปีญาน ซึ่งเอซี มิลานตั้งใจจะพัฒนาให้เป็นทายาทของธีโอ ได้เห็นฟอร์มการเล่นลดลงอย่างเห็นได้ชัดนับตั้งแต่กลับมาจากการบาดเจ็บ เขามีความรับผิดชอบอย่างปฏิเสธไม่ได้สำหรับทั้งสองประตูที่เสียให้กับปาร์มา ซึ่งส่งผลให้ทีมเสียโอกาสสำคัญในการท้าชิงตำแหน่งจ่าฝูง ด้วยบัตซากิ ผู้สำเร็จการศึกษาจากอคาเดมีของทีมที่กำลังมีแรงผลักดัน ตำแหน่งตัวจริงของเขาในครึ่งหลังของฤดูกาลจึงเผชิญกับการแข่งขันที่รุนแรง

หลังจากการจากไปของธีโอ เอร์นานเดซในช่วงซัมเมอร์นี้ มิลานได้คว้าตัวเอสตูปีญานจากไบรท์ตันด้วยค่าตัวรวม 20 ล้านยูโร นักเตะทีมชาติเอกวาดอร์วัย 27 ปีเริ่มต้นฤดูกาลได้อย่างน่าผิดหวัง โดยทำคะแนนเฉลี่ย 68.75 แต้มจากการลงเล่น 4 นัดแรกในลีก และทำได้เพียง 1 แอสซิสต์ในเกมพบกับเครโมเนเซ่

อย่างไรก็ตาม ตั้งแต่รอบที่ห้าเป็นต้นไป โชคชะตาของเอสตูปีญานกลับแย่ลง ในการแข่งขันกับนาโปลี เขาถูกใบแดงและจุดโทษจากการทำฟาวล์ในกรอบเขตโทษ ซึ่งเดอ บรอยน์ยิงเข้าไปอย่างง่ายดาย หลังจากนั้น S2 ถูกพักการแข่งขันหนึ่งนัด และได้รับบาดเจ็บที่ข้อเท้าในช่วงพักเบรกทีมชาติ ไม่สามารถลงสนามได้อีกจนกระทั่งหนึ่งเดือนครึ่งต่อมา

ในการแข่งขันกับปาร์มา เอสตูปีญานเริ่มต้นเกมแต่ทำผลงานได้ย่ำแย่ โดยหากพิจารณาอย่างเป็นกลางแล้ว ประตูทั้งสองที่มิลานเสียไปนั้นล้วนเป็นความผิดพลาดโดยตรงของเขาทั้งสิ้น โดยเฉพาะอย่างยิ่งคู่แข่งโดยตรงอย่างบริดจ์จิกที่จ่ายบอลให้เพื่อนทำประตูได้ถึงสองครั้ง ซึ่งแสดงให้เห็นอย่างชัดเจน สำหรับประตูแรก เอสตูปีญานไม่สามารถเคลียร์บอลได้อย่างรวดเร็ว ถูกบริดจ์จิกเอาชนะ และสุดท้ายนำไปสู่การจ่ายบอลให้เบอร์นาเว่ทำประตู

ประตูที่สองเกิดขึ้นเมื่อเอสตูปีญานตกเป็นเหยื่อของนิสัยเก่าอีกครั้งในการเสียตำแหน่งเกมรับทางริมเส้น ส่งผลให้บริดจ์จิมีพื้นที่ว่างมากพอจะเปิดบอลอย่างแม่นยำให้เดล ปราโดโหม่งเข้าประตูไปแปดนาทีต่อมา นักเตะชาวเอกวาดอร์ถูกเปลี่ยนตัวออกให้กับบาร์ซักส์ ความผิดพลาดสองครั้งของเขาทำให้มิลานเสียโอกาสที่จะท้าชิงตำแหน่งสูงสุด โดยทางอ้อม ในการให้สัมภาษณ์หลังการแข่งขัน ผู้จัดการทีมได้ประเมินสถานการณ์อย่างยุติธรรม โดยระบุว่าทีมได้ทำผิดพลาด "แบบมือใหม่" สองครั้ง

ผลงานของเอสตูปีญานหลีกเลี่ยงไม่ได้ที่จะถูกนำไปเปรียบเทียบกับเอเมอร์สัน นักเตะชาวบราซิลอีกคนที่เคยย้ายมาร่วมทีมมิลานจากสโมสรในพรีเมียร์ลีก ท่ามกลางความคาดหวังอันสูงลิ่วอย่างไรก็ตาม แบ็กขวาของท็อตแน่มทำผลงานได้ต่ำกว่ามาตรฐาน ถึงขั้นเสียตำแหน่งให้กับคาลฮาบรีและจิเมเนซในการแข่งขันเพื่อชิงตำแหน่งในทีม มิลานพยายามที่จะปล่อยตัวเขาให้กับกาลาตาซารายในเดือนมกราคม แต่การบาดเจ็บทำให้การย้ายทีมไม่เกิดขึ้น และในที่สุดเขาก็ย้ายไปฟลาเมงโก้ในช่วงฤดูร้อน

เอสตูปีญานตอนนี้ต้องเผชิญกับการแข่งขันที่ดุเดือด ซึ่งคาดไม่ถึงว่าจะมาจากบัตตาเกีย ผู้สำเร็จการศึกษาจากสถาบันมิลาน หลังจากที่ในต้นฤดูกาล บางคนยังสงสัยว่านักเตะดาวรุ่งชาวอิตาลีวัย 19 ปีจะสามารถเป็นตัวเลือกที่น่าเชื่อถือในการหมุนเวียนกับเอสตูปีญานได้หรือไม่

ด้วยเอสตูปีญานถูกพักการแข่งขันและได้รับบาดเจ็บ บัตตาเกลียจึงคว้าโอกาสนี้ในการลงเล่นเป็นตัวจริงติดต่อกัน เขาทำผลงานได้อย่างน่าประทับใจในสี่นัดที่พบกับยูเวนตุส, ฟิออเรนตินา, ปิซา และอตาลันตา แสดงให้เห็นถึงความสามารถในการเปิดบอลข้ามฝั่งอย่างแม่นยำในมุม 45 องศาในเกมรุก พร้อมทั้งโดดเด่นในแนวรับด้วยความแม่นยำในการยืนตำแหน่งและความแข็งแกร่งทางร่างกาย

ในขณะที่เอสตูปีญานโดดเด่นในด้านความเร็วและความสามารถในการเลี้ยงบอล บัตตาเกลียมีความคล่องตัวในแนวตั้งและพื้นที่การป้องกันที่กว้างกว่า ซึ่งเป็นปัจจัยที่ไม่สามารถมองข้ามได้ เนื่องจากเป้าหมายหลักของอัลเลกรีตั้งแต่เข้ารับตำแหน่งคือการเสริมความแข็งแกร่งให้กับแนวรับ ดังนั้นดาวรุ่งชาวอิตาลีจึงได้สร้างความท้าทายที่น่าเกรงขามต่อตำแหน่งตัวจริงของทีมชาติเอกวาดอร์

แน่นอนว่าฤดูกาลยังอยู่ในช่วงเริ่มต้น และแบ็คซ้ายทั้งสองยังมีเวลาเหลือเฟือในการแข่งขันเพื่อแย่งชิงตำแหน่งนี้ ช่วงพักเบรกทีมชาติครั้งนี้ก็มีความสำคัญเช่นกัน: บัตตาเกลียได้รับเลือกให้ติดทีมชาติอิตาลีชุดยู-21 ขณะที่เอสตูปีญานยังคงอยู่ที่สนามฝึกซ้อมเพื่อเตรียมตัวสำหรับเกมกระชับมิตรกับทีมวิร์ตุส เอนเตลลา จากเซเรียบี

หลังจากพักเบรกทีมชาติ มิลานจะพบกับคู่ปรับร่วมเมืองอย่างอินเตอร์ ในศึกดาร์บี้ เดลลา มาดอนนินา การเลือกผู้เล่นแบ็คซ้ายของอัลเลกรีสำหรับเกมนั้นอาจบ่งบอกถึงแผนการเริ่มต้นที่เขาต้องการใช้ในอนาคต