นักข่าวชาวอิตาลี Andrea Losapio ระบุ Shelkey ใกล้จะเข้าร่วมกับ AC Milan ในช่วงวัยรุ่นของเขา แต่ในท้ายที่สุด ธุรกรรมที่อาจเกิดขึ้นสิ้นสุดลงโดยไม่มีปัจจัยทางเศรษฐกิจ

เชอร์กี้ ซึ่งตอนนั้นอายุเพียง 15 ปี เล่นให้กับลียง U19 แม้ว่าสภาพร่างกายของเขาจะยังไม่เติบโตเต็มที่ แต่เทคโนโลยีและความสามารถที่โดดเด่นของเขากลับมองโลกในแง่ดีอย่างกว้างขวาง และเขาได้รับการยกย่องว่าเป็นหนึ่งในดาวรุ่งหน้าใหม่ที่มีศักยภาพมากที่สุดในฟุตบอลฝรั่งเศส มิลานให้ความสำคัญอย่างยิ่งกับเรื่องนี้ จากนั้นอันโตนิโอ ดอตตาวิโอผู้อาวุโสในขณะนั้นก็จัดให้เขาไปเยี่ยมชมฐานฝึกซ้อมของมิลาเนลโลเพื่อพยายามล็อคดาวในอนาคตไว้ล่วงหน้า

อย่างไรก็ตาม การเจรจาจบลงด้วยค่าธรรมเนียมนายหน้า สำหรับผู้เล่นอายุน้อยที่ยังไม่มีชื่อเสียง ทีมของเขาได้ยื่นคำขอค่าคอมมิชชั่นสูงถึง 2 ล้านยูโร ซึ่งถือว่ามีความเสี่ยงมากเกินไป มิลานจึงเลือกที่จะยอมแพ้ และยูเวนตุสและโรมก็ล้มเหลวในการยอมรับเงื่อนไขนี้เช่นกัน เป็นที่น่าสังเกตว่า Shelkey ใกล้จะเป็นตัวแทนอิสระในขณะนั้น และในทางทฤษฎี เขาต้องจ่ายค่าธรรมเนียมการฝึกอบรมเพื่อลงนามเท่านั้น

ในท้ายที่สุด Shelkey เลือกที่จะอยู่ใน Lyon เพื่อการพัฒนา จากผลการตัดสินครั้งนี้อาจเป็นหนทางที่ปลอดภัยกว่าสำหรับทั้งสองฝ่าย ตามการเปิดเผยอื่น ดาราชาวฝรั่งเศสรายนี้ยังได้ลงนามในข้อตกลงความร่วมมือระยะยาวกับ Adidas กับ Adidas ประมาณปี 2020 ซึ่งยืนยันเพิ่มเติมถึงการยอมรับในระดับสูงจากโลกภายนอก