หลังจากเป๊ป กวาร์ดิโอลา บรรลุเป้าหมายสำคัญในการคุมทีมครบ 1,000 นัดในฐานะผู้จัดการทีม เขาได้ก้าวขึ้นสู่แถวหน้าของโค้ชระดับยอดเยี่ยมที่หาตัวจับยาก ซึ่งถือเป็นการยอมรับอย่างสูงในความสำเร็จของเขาพิจารณาถึงปริมาณความสำเร็จที่กวาร์ดิโอล่าได้สะสมมาตลอดหลายปีที่ผ่านมา เขาได้สร้างสไตล์ที่เป็นเอกลักษณ์ของตัวเองที่แมนเชสเตอร์ ซิตี้ ประสบความสำเร็จในการครองแชมป์พรีเมียร์ลีก และคว้าแชมป์ยูฟ่า แชมเปียนส์ลีก สำหรับกวาร์ดิโอล่า นี่คือการบรรลุเป้าหมายอย่างลึกซึ้ง และในแง่ของความสำเร็จอย่างแท้จริง ไม่มีใครสามารถเทียบเคียงได้ หากจะระบุคู่แข่งที่คู่ควร อาจมีเพียงคาร์โล อันเชล็อตติเท่านั้นที่สามารถท้าทายเขาเพื่อชิงตำแหน่งผู้จัดการทีมที่ดีที่สุดในโลก

อย่างไรก็ตาม ตามรายงานจากสื่ออังกฤษหลายแห่ง เป๊ป กวาร์ดิโอลา อาจเริ่มรู้สึกเหนื่อยล้ากับแมนเชสเตอร์ ซิตี้ ในด้านหนึ่ง ความกดดันอันมหาศาลจากอาชีพที่ยาวนาน ประกอบกับธรรมชาติของพรีเมียร์ลีกที่มีความเสี่ยงสูงซึ่งความล้มเหลวเท่ากับความพ่ายแพ้ ได้ทำให้กวาร์ดิโอลาต้องเผชิญกับความยากลำบากและอาการเหนื่อยล้าที่เห็นได้ชัดมาหลายปี โดยเฉพาะอย่างยิ่งปัญหาที่เรื้อรังซึ่งยากที่จะแก้ไขอย่างรวดเร็ว เช่น ปัญหาอาการบาดเจ็บของโรดรี้ฤดูกาลที่ผ่านมาเป็นฤดูกาลที่ยากลำบากเป็นพิเศษ โดยซิตี้ไม่สามารถคว้าแชมป์ใด ๆ ได้เลย อย่างไรก็ตาม แม้ในยามนั้น กวาร์ดิโอล่าก็ไม่ยอมถอย แต่ในตอนนี้ ขณะที่สโมสรค่อย ๆ กลับมาสู่เส้นทางแห่งชัยชนะอีกครั้ง เขาอาจเลือกที่จะอำลาในช่วงที่ประสบความสำเร็จสูงสุด เพื่อแสวงหาความท้าทายใหม่ ๆ

เมื่อรวมกับความขัดแย้งในชีวิตสมรสและครอบครัว สิ่งนี้ก็เป็นปัจจัยหนึ่งในการตัดสินใจของกวาร์ดิโอลาที่จะก้าวลงจากตำแหน่งในช่วงที่ประสบความสำเร็จสูงสุดของเขา สิ่งนี้เป็นจริงโดยเฉพาะอย่างยิ่งในฤดูกาลนี้: หากแมนเชสเตอร์ ซิตี้สามารถทวงคืนความยิ่งใหญ่ในอดีตและคว้าแชมป์พรีเมียร์ลีกจากอาร์เซนอลคู่แข่งตลอดกาลได้อีกครั้ง มันจะยิ่งเหมาะสมยิ่งขึ้น สำหรับกวาร์ดิโอลา การนำซิตี้กลับสู่ตำแหน่งที่ควรจะเป็นจะเป็นการบรรลุภารกิจของเขา

จากการวิเคราะห์ของ The Times เป้าหมายต่อไปของเป๊ป กวาร์ดิโอลา อาจจะเป็นลีกเซเรีย อา ที่เขาคุ้นเคยเป็นอย่างดี ซึ่งเป็นการเลือกที่สอดคล้องกับความชอบส่วนตัวของเขา หลังจากที่เคยทำงานในลีกสูงสุดของอิตาลีมาแล้ว เขาจึงคุ้นเคยกับสภาพแวดล้อมเป็นอย่างดี หลังจากคว้าแชมป์ลีกมาแล้วทั้งลาลีกาและบุนเดสลีกา และสร้างผลงานอันยอดเยี่ยมในพรีเมียร์ลีก หากเขาคว้าแชมป์เซเรีย อา ได้อีก จะทำให้เขาเทียบเท่ากับผลงานของคาร์โล อันเชล็อตติ

นี่เป็นโอกาสที่น่าดึงดูดใจสำหรับกวาร์ดิโอล่าอย่างแท้จริง อย่างไรก็ตาม ในทางตรงกันข้าม การตกต่ำของเซเรีย อา ประกอบกับจังหวะการเล่นที่ค่อนข้างช้าและการพัฒนาเชิงพาณิชย์ที่ไม่สม่ำเสมอ นำมาซึ่งความท้าทายอย่างมากสำหรับผู้จัดการทีม แม้ว่าเขาจะเข้าร่วมสโมสรชั้นนำของอิตาลี พวกเขาอาจไม่สามารถจ่ายค่าตัวเขาได้ ดังนั้น เขาอาจตั้งเป้าหมายไปที่ตำแหน่งผู้จัดการทีมชาติอิตาลีเป็นความทะเยอทะยานครั้งต่อไปของเขา

อย่างไรก็ตาม การมีพรมแดนร่วมกับเทือกเขาอาเพนนีนส์ยังคงเป็นเป้าหมายระยะยาว

น่าสนใจที่ คาร์โล อันเชล็อตติ คู่แข่งเก่าของเขา กำลังคุมทีมในบราซิล และเริ่มต้นเส้นทางกับทีมชาติของตัวเอง นี่ถือเป็นแรงบันดาลใจสำหรับ กวาร์ดิโอลา และอาจเป็นการปูทางสำหรับการพบกันครั้งต่อไปของพวกเขา